В настоящее время известно более 10 млн органических соединений. Такое громадное количество соединений требует строгой классификации и единых международных номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.

1.1. Классификация

Строение органических соединений описывается с помощью структурных формул.

Структурной формулой называют изображение последовательности связывания атомов в молекуле при помощи химических символов.

С понятием последовательности соединения атомов в молекуле непосредственно связано явление изомерии, т. е. существования соединений одинакового состава, но различного химического стро- ения, называемых структурными изомерами (изомеры строения). Важнейшей характеристикой большинства неорганических соединений служит состав, выражаемый молекулярной формулой, например хлороводородная кислота HC1, серная кислота H 2 SO 4. Для органи- ческих соединений состав и соответственно молекулярная формула не являются однозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может соответствовать много реально существующих соединений. Например, структурные изомеры бутан и изобутан, имея одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10, различаются последовательностью связывания атомов и имеют разные физико-химические характеристики.

Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (схема 1.1).

Схема 1.1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Ациклические соединения - это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.

Алифатические (от греч. a leiphar - жир) углеводороды - простейшие представители ациклических соединений - содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Их структурные формулы часто записывают в сокращенном (сжатом) виде, как показано на примере н -пентана и 2,3-диметилбутана. При этом обозначение одинарных связей опускают, а одинаковые группы заключают в скобки и указывают число этих групп.

Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене).

Циклические соединения - это соединения с замкнутой цепью атомов.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.

Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указывают. В таких

формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной): азот, кислород, серу и др.

Большое многообразие органических соединений можно рассматривать в целом как углеводороды или их производные, полученные путем введения в структуру углеводородов функциональных групп.

Функциональная группа - это гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие принадлежность соеди- нения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.

Вторым, более существенным классификационным критерием, служит деление органических соединений на классы в зависимости от природы функциональных групп. Общие формулы и названия важнейших классов приведены в табл. 1.1.

Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (например,

Таблица 1.1. Важнейшие классы органических соединений

* К функциональным группам иногда причисляют двойную и тройную связи.

** Применяемое иногда название тиоэфиры использовать не следует, так как оно

относится к серосодержащим сложным эфирам (см. 6.4.2).

глицерин), с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (например, коламин).

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими гомологами являются этан С 2 Н 6 и пропан С з Н 8 , метанол

СН 3 ОН и этанол СН 3 СН 2 ОН, пропановая СН 3 СН 2 СООН и бутановая СН 3 СН 2 СН 2 СООН кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.

1.2. Номенклатура

Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Для медицины знание общих правил номенклатуры имеет особенно большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.

Однако до сих пор сохраняются и широко применяются (особенно в медицине) тривиальные (обыденные) и полутривиальные названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях могут отражаться природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykys - сладкий).

Тривиальные названия особенно часто имеют природные соединения - аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных и полутривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. К таким названиям относятся, например, «глицерин» и названия многих широко известных ароматических углеводородов и их производных.

* Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. - Органическая химия/пер. с англ. - М.: ВИНИТИ, 1979. - 896 с.; Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений, или Как правильно называть органические вещества. - СПб.: НПО «Профессионал», 2004. - 431 с.

В тривиальных названиях дизамещенных производных бензола взаимное расположение заместителей в кольце обозначается префиксами орто- (о-) - для групп, находящихся рядом, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - напротив. Например:

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать содержание следующих номенклатурных терминов:

Органический радикал;

Родоначальная структура;

Характеристическая группа;

Заместитель;

Локант.

Органический радикал* - остаток молекулы, из которой удаляются один или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.

Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название - алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан - образуют одновалентные радикалы метил СН 3 - и этил СН 3 СН 2 -. Названия одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан суффиксом -ил.

Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой), называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.

* Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При удалении атома водорода от концевого атома углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода - радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н- (которую разрешается опускать) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Префикс втор- (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а префикс трет- (третичный) - у третичного.

Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.

Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в ор- ганическом соединении атом водорода.

Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи.

Наиболее широко применяются два вида номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.

1.2.1. Заместительная номенклатура

Общая конструкция названия по заместительной номенклатуре представлена на схеме 1.2.

Схема 1.2. Общая конструкция названия соединения по заместительной номенклатуре

Название органического соединения представляет собой сложное слово, включающее название родоначальной структуры (корень) и названия разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой номенклатуры - заместительная.

Заместители подразделяются на два типа:

Углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2);

Характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).

Для составления названия органического соединения по заместительной номенклатуре используют приводимую ниже последовательность правил.

Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами

Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп

* Атом углерода, отмеченный цветом, включается в состав родоначальной структуры.

** Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства (см. табл. 1.3).

Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве родо- начальной структуры в ациклических соединениях используют главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях - основную циклическую структуру.

Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по приведенным ниже критериям, причем каждый последую- щий критерий используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами;

Максимальное число кратных связей;

Максимальная длина цепи атомов углерода;

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых только префиксами.

Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей характеристической группой. В названии родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий старшую характеристическую группу.

Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают только наименьший номер).

В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после суффиксов, например, 2-аминоэтанол H 2 NCH 2 CH 2 OH, бутадиен-1,3

СН 2 =СН-СН=СН 2 , пропанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 ОН.

Для иллюстрации этих правил ниже приведены примеры построения названий ряда соединений в соответствии с общей схемой 1.2. В каждом случае отмечены особенности строения и способ их отражения в названии.

Схема 1.3. Построение систематического названия фторотана

2- бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан (средство для ингаляционного наркоза)

При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода локант повторяют столько раз, сколько имеется заместителей, с добавлением соответствующего умножающего префикса (схема 1.3). Заместители перечисляют по алфавиту, причем умножающий префикс (в данном примере - три-) в алфавитном порядке не учитывают. Схема 1.4. Построение систематического названия цитраля

После суффикса -аль, как и для сочетания -овая кислота, можно не указывать положение характеристических групп, так как они всегда находятся в начале цепи (схема 1.4). Двойные связи отражают суффиксом -диен с соответствующими локантами в названии родоначальной структуры.

Суффиксом обозначают старшую из трех характеристических групп (схема 1.5); остальные заместители, включая нестаршие характеристические группы, перечисляют по алфавиту как префиксы.

Схема 1.5. Построение систематического названия пеницилламина

Схема 1.6. Построение систематического названия щавелевоуксусной кислоты

оксобутандиовая кислота (продукт углеводного обмена)

Умножающий префикс ди- перед сочетанием -овая кислота указывает на наличие двух старших характеристических групп (схема 1.6). Локант перед оксо- опущен, так как иное положение оксогруппы соответствует той же структуре.

Схема 1.7. Построение систематического названия ментола

Нумерацию в цикле ведут от атома углерода, с которым связана старшая характеристическая группа (ОН) (схема 1.7), несмотря на то, что наименьший набор локантов всех заместителей в кольце может быть 1,2,4-, а не 1,2,5- (как в рассматриваемом примере).

Схема 1.8. Построение систематического названия пиридоксаля

I Заместители: ГВДРОКСИМЕТИЛ,ГИДРОКСИ, МЕТИЛ I

Альдегидную группу, атом углерода которой не включен в родоначальную структуру (схема 1.8), обозначают суффиксом -карбаль- дегид (см. табл. 1.3). Группу -СН 2 ОН рассматривают как составной заместитель и называют «гидроксиметил», т. е. метил, в котором в свою очередь произведено замещение атома водорода гидроксильной группой. Другие примеры составных заместителей: диметиламино- (CH 3) 2 N-, этокси- (сокращение от этилокси) С 2 Н 5 О-.

1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для таких классов органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и некоторых других.

Для соединений с одной функциональной группой общее название включает название углеводородного радикала, а наличие функцио- нальной группы отражают опосредованно через название соответствующего класса соединений, принятого в этом виде номенклатуры (табл. 1.4).

Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре*

1.2.3. Построение структуры по систематическому названию

Изображение структуры по систематическому названию представляется обычно более легкой задачей. Сначала записывают родо- начальную структуру - открытую цепь или цикл, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным.

В качестве примера приводится построение структур лекарственного средства ПАСК (сокращение от пара-аминосалициловой кислоты, систематическое название - 4-амино-2-гидроксибензойная кислота) и лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислоты.

4-Амино-2-гидроксибензойная кислота

Родоначальная структура - тривиальное название цикла со старшей характеристической

группой (СООН):

Расстановка заместителей - группа у атома С-4 и группа ОН у атома С-2:

2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Главная углеродная цепь и нумерация:

Расстановка заместителей - три группы СООН (-трикарбоновая кислота) и группа ОН у атома С-2:

Дополнение атомами водорода:

Следует заметить, что в систематическом названии лимонной кислоты в качестве родоначальной структуры выбран пропан, а не более длинная цепь - пентан, так как в пятиуглеродную цепь невозможно включить атомы углерода всех карбоксильных групп.

Первый подход – по природе углеводородного скелета

I. Ациклические или алифатические соединения - не содержат цикл:

предельные (насыщенные, парафиновые)

непредельные (ненасыщенные) с двойными, тройными связями.

II. Карбоциклические (в цикле только углерод) соединения:

алициклические – насыщенные и ненасыщенные циклические углеводороды;

ароматические – сопряженные циклические соединения с особыми ароматическими свойствами.

III. Гетероциклические соединения - в составе цикла гетероатомы (heteros – иной).

Второй подход – по природе функциональной группы, определяющей химические свойства соединения.

	Функциональная группа		Название
Углеводороды
			Ацетилен
Галогенсодержащие соединения
Галогенопроизводные	–Hal (halogen)		Хлористый этил, этилхлорид
Кислородосодержащие соединения
Спирты, фенолы		CH 3 CH 2 OH	Этиловый спирт, этанол
Простые эфиры		CH 3 –O–CH 3	Диметиловый эфир
Альдегиды			Уксусный альдегид, этаналь
			Ацетон, пропанон
Карбоновые кислоты			Уксусная кислота, этановая кислота
Сложные эфиры			Этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат
Галогенангидриды			Хлорангидрид уксусной кислоты, ацетилхлорид
Ангидриды			Ангидрид уксусной кислоты
			Амид уксусной кислоты, ацетамид
Азотосодержащие соединения
Нитросоединения			Нитрометан
			Этиламин
			Ацетонитрил, нитрил уксусной кислоты
Нитрозосоединения			Нитрозобензол
Гидразосоединения			Фенилгидразин
Азосоединения		C 6 H 5 N=NC 6 H 5	Азобензол
Диазонивые соли			Фенилдиазоний хлорид

Номенклатура органических соединений

1) 1892 г. (Женева, Международный химический конгресс) - женевская ;

2) 1930 г. (Льеж, Международный союз теоретической и прикладной химии - International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) - льежская ;

Тривиальная номенклатура : названия дают случайно.

Хлороформ, мочевина.

Древесный спирт, винный спирт.

Муравьиная кислота, янтарная кислота.

Глюкоза, сахароза и т.д.

Рациональная номенклатура : в основе «рациональное звено» - название простейшего представителя класса + названия заместителей (начиная с простейшего) с указанием количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента- .

Встречается для простых органических соединений, особенно в старой химической литературе.

Положение заместителей указывают латинскими буквами

или словами “симметричный” (симм -), “несимметричный” (несимм -), орто -(о- ), мета - (м -), пара -(п -),

буквами N–(у азота), О–(у кислорода).

Номенклатура IUPAC (международная)

Основные принципы этой системы номенклатуры следующие.

1. В основе - самая длинная углеводородная цепь со старшей функциональной группой, обозначаемой суффиксом.

2. Атомы углерода в цепи нумеруются последовательно с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональная группа.

При нумерации предпочтение (при прочих равных условиях) имеет двойная, затем тройная связь.

Если оба варианта нумерации равнозначны, то направление выбирается таким образом, чтобы сумма цифр, указывающих положение заместителей, была наименьшей (правильней – в которой первой стоит меньшая цифра).

3. К основе названия добавляются, начиная с простейшего, названия заместителей, при необходимости – с указанием их количества при помощи приставок ди-, три-, тетра-, пента-.

При этом для каждого заместителя указывают его номер в цепи.

Положение, название заместителей указывают в префиксе перед названием цепи, отделяя цифры дефисом.

Для функциональных групп цифра может стоять перед названием цепи или после названия цепи перед или после названия суффикса с отделением дефисом;

4. Названия заместителей (радикалов) могут быть системные и тривиальные.

Алкильные радикалы называют, изменяя окончание -ан на -ил в названии соответствующего алкана.

В названии радикала отражается тип атома углерода, имеющего свободную валентность: атом углерода, связанный

с одним углеродным атомом, называется первичным –СН 3 ,

с двумя – вторичным
,

с тремя – третичным

с четырьмя – четвертичным .

Другие радикалы, имея или не имея окончание -ил , обычно носят тривиальное название.

Двухвалентные радикалы имеют окончание -ен или -иден.

Базовое соединение	Название	Структура радикала	Название
Одновалентные радикалы
		CH 3 –CH 2 –
CH 3 –CH 2 –CH 3		СH 3 –CH 2 –CH 2 –
			Изопропил (втор -пропил)
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3		CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –
			втор -Бутил
	Изобутан		Изобутил
			трет -Бутил
CH 3 (CH 2) 3 CH 3		CH 3 (CH 2) 3 CH 2 –	(н -амил)
	Изопентан		Изопентил (изоамил)
	Неопентан		Неопентил
		CH 2 =CH–CH 2 –
		CH 3 –CH=CH–	Пропенил
	В истории развития органической химии выделяют два периода: эмпирический (с середины XVII до конца XVIII века), в который познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем и аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связанный с появлением методов установления состава органических веществ. В аналитический период было установлено, что все органические вещества содержат углерод. Среди, других элементов, входящих в состав органических соединений были обнаружены водород, азот, сера, кислород и фосфор. Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был А.М. Бутлеров. Основные положения теории строения органических соединений: атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических соединениях четырехваленнтен; свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов; атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. Порядок соединения атомов в молекуле описывается структурной формулой, в которой химические связи изображаются черточками. Характерные свойства органических веществ Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений: Органические соединения обычно представляют собой газы, жидкости или легкоплавкие твердые вещества, в отличие неорганических соединений, которые в большинстве своём представляют собой твердые вещества с высокой температурой плавления. Органические соединения большей частью построены ковалентно, а неорганические соединения - ионно. Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров - соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии. Явление гомологии - существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу - гомологическую разницу CH 2 . Органические вещества горят. Классификация органических веществ В классификации принимают за основу два важных признака – строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп. В молекулах органических веществ атомы углерода соединяются друг с другом, образуя т.н. углеродный скелет или цепь. Цепи бывают открытыми и замкнутыми (циклическими), открытые цепи могут быть неразветвленными (нормальными) и разветвленными: По строению углеродного скелета различают: — алициклические органические вещества, имеющие открытую углеродную цепь как разветвленную, так и неразветвленную. Например, СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 (бутан) СН 3 -СН(СН 3)-СН 3 (изобутан) — карбоциклические органические вещества, в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Например, — гетероциклические органические соединения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода или серы: Функциональная группа – атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу. Признаком, по которому органическое вещество относят к тому или иному классу, является природа функциональной группы (табл. 1). Таблица 1. Функциональные группы и классы. Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называют полифункциональными, например хлороформ, глицерин. Соединения, содержащие различные функциональные группы, называют гетерофункциональными, их можно одновременно отнести к нескольким классам соединений, например молочную кислоту можно рассматривать, как карбоновую кислоту и как спирт, а коламин – как амин и спирт. Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Цели урока: образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органиче­ских соединений по строению углеродной цепи и по функциональ­ным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международ­ной номенклатуре. воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова. развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию. Тип урока : урок комбинированный Методы ведения : общие: объяснительно-иллюстративный частные : словесно-наглядный конкретные : беседа Оборудование : схема класси­фикации органических соединений План 1.Организационный момент – 5 мин 2.Проверка домашнего задания – 25 мин 3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин 4.Домашнее задание - 3 мин 5.Итоги урока – 2 мин Ход урока 1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости. 2. Проверка домашнего задания ? какая связь называется сигма связью? какая связь пи? Назовите механизмы разрыва химической связи 3.Объяснение нового материала: Классификация органических веществ На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соедине­ний. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифи­цировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится. Классифицировать вещества можно по разным признакам, на­пример, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органи­ческих соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить по­рядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органи­ческие вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода. Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему: атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относит­ся к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая це­почка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном слу­чае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иног­да называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими вещества­ми, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими. В основе классификации лежит строение молекулы. Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда. Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи. Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи. Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими. Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими. Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород) Основные классы органических соединений Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены). При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др). Запишем таблицу: Класс соединений Функциональная группа Название функциональной группы Пример соединения данного класса Название Гидроксильная Метанол (метиловый спирт) Гидроксильная Альдегиды Карбонильная Метаналь (формальдегид) Карбонильная CH 3 -C(=O)-CH 3 Пропанон-2 (ацетон) Карбоновые кислоты Карбоксильная Этановая кислота (уксусная кислота) X (X=Cl, Br, F, I) Галогенная Хлорметан Аминогруппа Этиламин Амидогруппа Ацетамид Нитросоединения Нитрогруппа Нитроэтан Аминокислоты COOH и - NH 2 Карбоксильная и аминогруппы Аминоуксусная кислота (глицин) Номенклатура органических веществ Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке. На заре развития органической химии известных веществ жи­вой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позво­лить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали проис­хождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кисло­та, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Та­кие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распростране­ны в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадле­жат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ. Число известных органи­ческих соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали не­сколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК. Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представите­лей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до де­кана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил). Запишем таблицу: Названия алканов и алкильных заместителей Основные принципы номенклатуры ИЮПАК 1.Основу названия вещества составляет название предельно­ го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы. Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр. Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов. При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами. ? Задание : Определите к какому классу относятся соединения и дать названия СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2 Рассмотрим изомерию органических веществ ? Что такое изомерия? Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3 3. Домашнее задание: Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3; 4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок. Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений». Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения. Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы: насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями; ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи. Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен. Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин. Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов. Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы: карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические; гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др. В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие. Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов. К «Другим классам органических соединений» относятся следующие: Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп. Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи. Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH. Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов. Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода. Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп. Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2 Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью. Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов. Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений? Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь . Первый урок – бесплатно! сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна. Образовательный журнал для школьников, воспитателей и учителей 2024 © chalt-1school.ru